Hmm,
Ich sitze gerade im Bus. Und mir ist langweilig. Und da habe ich so manche Idee.
Vielleicht hilft dir eine weiter. 
wenn der Asiotreiber deiner Soundkarte nicht Multiclient fähig ist dann besteht die Gefahr das sich irgendeine Software sich den Asiotreiber schnappt und andere Software, in diesem Fall Cubase, kann dann nichts mehr ausgeben.
Auch gibt es bei dem Windowstreiber wohl eine Shared und Exclusivmode. Wenn er auf exklusive steht dann ist auch Essig mit der Ausgabe durch mehrere Software.
Aber da du den Kopfhörer ausgesteckt hast und du hörst plötzlich was auf den Boxen dann besteht auch eine hohe Wahrscheinlichkeit das der Kopfhörer den Ausgang stummschaltet.
Hat die Soundkarte nicht mehr als 2 Ausgänge?
Ist das denn wirklich direkt Monitoring? Um das zu testen verändere einfach den Masterregler. Hörst du einen Unterschied dann ist es das Signal aus Cubase, (wahrscheinlich)
Oder hörst du in den Kopfhörern das Signal von Cubase?
Bei meiner Karte kann ich zwischen 1/2 und 3/4 umschalten.
Kopfhörer (cue 1) habe ich auf 3/4 und Main auf 1/2
Direkt Monitoring schalte ich an der Soundkarte ein. (Wenn ich mich recht erinnere, ich habe es schon lange nicht mehr benutzt.)