Erstmal spricht ja nichts dagegen, mehrere MIDI Geräte gleichzeitig über verschiedene Schnittstellen an den Rechner anzuschließen. In deinem Fall müssten E-Piano und das Pedal wohl direkt an den Rechner gehen. Das Pedal ist anscheinend nicht dafür geeignet, es als Schweller direkt am Piano zu nutzen.
In Cubase würde man zur Steuerung eines VST Instrumentes dann normalerweise eine Quelle, z.B. Externes Keyboard (Piano) anwählen. In deinem Fall soll jetzt das selbe Instrument gleichzeitig vom Pedal mit der Lautstärke angesteuert werden.
Da musst Du dich in Cubase wohl etwas mit dem MIDI Routing auseinandersetzen. Ich bin ziemlich sicher, das das irgendwie geht. Kann Dir aber nicht detailliert beschreiben wie, da ich so eine Situation nicht hatte.